I molti e relativamente facili passi alpini e prealpini a nord del Lario attirarono l'attenzione di Roma, sempre alla ricerca di vie di comunicazione veloci con i paesi dell'Europa Centrale, sia per conquistarli sia per mantenerne il controllo. Fu così che Roma decise di conquistare Como ed il suo territorio. Di vitale importanza si rivelò il camminamento che da Como permetteva di raggiungere rapidamente le Alpi. Dopo aver fondato la Nuova città di Como, i Romani costruirono una nuova strada più ampia e lineare, con le caratteristiche necessarie per il facile spostamento delle truppe verso i territori d'oltralpe. Essi utilizzarono parzialmente il tracciato preesistente e chiamarono la nuova strada Via Regia. Occorreva, però, che il percorso fosse sicuro e per meglio controllarlo Giulio Cesare ordinò la colonizzazione dei territori che attraversava. Molte facoltose famiglie della Magna Grecia furono inviate sulle sponde del Lario dove si stabilirono fondando nuovi villaggi o, semplicemente, insediandosi in quelli già esistenti. Secondo le loro abitudini, i nuovi colonizzatori edificarono ville, templi e terme e, costatato il clima mite, introdussero la coltivazione della vite e degli ulivi. Molti sono i reperti archeologici di epoca romana, la maggior parte dei quali si trova ora al Museo Archeologico di Como. Fra questi vi sono due rocchi di colonne con capitelli corinzi, appartenuti alla villa che Plinio il Giovane possedeva a Lenno, ripescati dal lago nel 1847 . I paesi rivieraschi della Tremezzina la cui origine greco-romana traspare anche dal nome sono Colonno, Lenno e Tremezzo. Altri paesi hanno mantenuto nel toponimo la radice etimologica più antica.